50000 opções de estoque

Como entender as opções de ações da empresa privada.

Os empregados são os principais beneficiários das opções de ações da empresa privada.

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1 Opções de compra de ações do empregado 2 Compreendendo as opções de ações do empregado 3 Quais são os benefícios das opções de ações do empregado para a empresa? 4 opções de opções de método de valor justo.

Pequenas empresas muitas vezes não têm o tamanho financeiro para oferecer salários de empregados potenciais ou de alto desempenho que sejam compatíveis com seus grandes colegas de empresas negociadas publicamente. Eles atraem e mantêm funcionários por outros meios, inclusive dando-lhes maior responsabilidade, flexibilidade e visibilidade. Uma maneira adicional é através da oferta de opções de compra de ações. As empresas privadas também podem usar opções de estoque para pagar fornecedores e consultores.

Opções de estoque.

Uma opção de compra de ações é um contrato que dá ao seu proprietário o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender ações de ações de uma empresa a um preço predeterminado em uma data especificada. As opções de compra de ações da empresa privada são opções de compra, dando ao titular o direito de comprar ações da empresa a um preço específico. Este direito de compra - ou "exercício" - as opções de compra de ações são muitas vezes sujeitas a um cronograma de aquisição que define quando as opções podem ser exercidas.

Opções de ações do empregado.

As opções de estoque de empregados geralmente se dividem em duas categorias: premiação direta e prêmio baseado em desempenho. Este último também é referido como um incentivo. As empresas concedem prêmios definitivos de opções de ações antecipadamente ou em um cronograma de aquisição. Eles concedem opções de ações de incentivo na consecução de metas específicas. A tributação dos dois difere. Os funcionários que exercem suas opções de prêmio direto são tributados em sua taxa de imposto de renda ordinária. As opções de ações de incentivo geralmente não são tributadas quando exercidas. Os funcionários que mantêm o estoque por mais de um ano pagarão imposto sobre ganhos de capital em ganhos subseqüentes.

Pagamento de bens e serviços.

Uma empresa de pequeno porte ou de rápido crescimento precisa economizar dinheiro. Uma empresa pode negociar para pagar seus consultores e fornecedores em opções de estoque para economizar dinheiro. Nem todos os fornecedores e consultores são receptivos ao pagamento em opções, mas aqueles que são podem salvar uma empresa de uma quantia significativa de dinheiro no curto prazo. As opções de ações usadas para pagar bens e serviços geralmente não têm requisitos de aquisição.

Como funciona: subvenções.

A Better Day Inc. autoriza 1 milhão de ações, mas apenas emite 900 mil para seus acionistas. Ele reserva as outras 100.000 ações para suportar as opções que forneceu aos seus funcionários e fornecedores. A avaliação atual do Better Day é de US $ 1,8 milhão, então cada uma das 900 mil ações emitidas tem um valor contábil de $ 2. A empresa concede a um grupo de empregados recém-contratados 50 mil opções para comprar ações em US $ 2,50. Essas opções são equivalentes ao longo de um período de quatro anos, o que significa que os funcionários podem exercer 12.500 opções no final de cada ano para os anos um a quatro.

Como funciona: exercício.

Dois anos depois, A Better Day cresceu significativamente. Agora tem uma avaliação de US $ 5 milhões. Também emitiu mais 50 mil ações para suportar as opções que foram exercidas. O preço por ação é agora a avaliação de US $ 5 milhões dividida pelas 950 mil ações atualmente em circulação ou US $ 5,26 por ação. Os funcionários que exerceram suas ações teriam um lucro antes de impostos imediato de US $ 2,76 por ação.

Referências (4)

Sobre o autor.

Tiffany C. Wright escreveu desde 2007. Ela é uma empresária, CEO interina e autora de "Solução da Equação de Capital: Soluções de Financiamento para Pequenas Empresas". # 34; Wright ajudou as empresas a obter mais de US $ 31 milhões em financiamento. Ela possui um mestrado em finanças e gestão empresarial da Wharton School da Universidade da Pensilvânia.

Créditos fotográficos.

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Pontos chave.

As opções de compra de ações oferecem uma participação potencial no crescimento do valor da sua empresa sem qualquer risco financeiro até você exercer as opções e comprar ações das ações da empresa. Os impostos sobre o valor são diferidos até o exercício. As opções de compra de ações oferecem o direito de comprar (exercício) um número específico de ações da empresa a um preço fixo durante um período de tempo rigidamente definido. Uma vez que o preço de exercício é quase sempre o preço das ações da empresa na data de outorga, as opções de compra de ações se tornam valiosas somente se o preço das ações aumentar. Esse potencial de ganhos financeiros pessoais, que está diretamente alinhado com o desempenho de ações da empresa, destina-se a motivá-lo.

Se você está lendo este artigo, sua empresa provavelmente lhe concedeu opções de compra de ações. Parabéns. As opções de compra de ações oferecem uma participação potencial no crescimento do valor da sua empresa sem qualquer risco financeiro até você exercer as opções e comprar ações das ações da empresa. Além disso, enquanto os bônus em dinheiro e a maioria das outras formas de remuneração são tributáveis ​​quando você os recebe, as opções de ações diferem os impostos até que você os exerça. Antes de exercitar suas opções, seu valor incorporado está sujeito ao crescimento antes de impostos, o que pode ser significativo.

Este artigo explica os fatos e termos básicos que você deve saber para aproveitar ao máximo suas opções de compra de ações.

O que é uma opção de estoque?

Uma opção de compra de ações é um direito contratual que uma empresa atribui ao abrigo de um plano de ações, que contém as regras da empresa para as concessões de opções de ações. Embora algumas das regras que governam as opções de compra de ações são ditadas pelas leis tributárias e de valores mobiliários, muitas variáveis ​​nas formas em que as bolsas de opções de trabalho são deixadas para cada empresa fornecer em seu plano de estoque e na convenção de concessão que os destinatários devem aceitar com frequência.

Alerta: você deve se familiarizar com seu plano de estoque e acordo de concessão antes de tomar qualquer ação com suas opções de compra de ações.

As opções de compra de ações oferecem o direito de comprar um número específico de ações da empresa a um preço fixo durante um prazo definido de forma rígida. A compra é chamada de exercício, e o preço fixo estabelecido na concessão é chamado de preço de exercício. Normalmente, você deve continuar a trabalhar na empresa por um período de tempo especificado antes de poder exercer qualquer uma das opções de compra de ações. Esse período de tempo é chamado de período de aquisição, que é caracterizado por um cronograma de aquisição. De acordo com um cronograma de aquisição de direitos, uma concessão de opção pode ser configurada de modo a que ela seja feita de uma só vez (aderência ao penhasco) ou em uma série de partes ao longo do tempo (aquisição gradual). O gráfico adjacente ilustra o conceito de um cronograma de vencimento graduado típico.

Exemplo: você recebe 5.000 opções de ações quando o preço das ações da empresa é de US $ 10 por ação. Seu preço de exercício é de US $ 10. De acordo com o cronograma de aquisição, 25% das opções são cobradas por ano ao longo de quatro anos (ou seja, 1.250 opções por ano). No momento em que você continuou a trabalhar na empresa por quatro anos após a data da concessão, todas as opções se tornaram exercíveis. Enquanto isso, o preço das ações da empresa aumenta para US $ 15. As opções oferecem o direito de comprar 5.000 ações da empresa no seu preço de exercício de US $ 10 por ação e não no preço de mercado de US $ 15 por ação. Você pode exercer quando as opções se virem, ou você pode esperar até mais tarde no termo da opção (veja a próxima seção).

Embora os períodos de aquisição de opções de ações sejam geralmente baseados no tempo, eles também podem ser baseados na conquista de metas especificadas, seja no desempenho corporativo ou no desempenho dos funcionários (consulte as Perguntas Frequentes sobre opções de estoque baseadas no desempenho).

Cuidado: as opções de ações expirarão se não forem exercidas.

As opções de compra de ações sempre têm um prazo limitado durante o qual elas podem ser exercidas. O termo mais comum é de 10 anos a partir da data da concessão. É claro que, após o período de aquisição, o tempo real para exercer as opções será menor (por exemplo, seis anos após um requisito de aquisição de quatro anos). Se as opções não forem exercidas antes do termo do prazo de concessão, elas são irrevogavelmente perdidas.

Os empregados que deixaram a empresa antes da data de aquisição geralmente perdem suas opções. Com as opções adquiridas, os funcionários que partem geralmente têm um prazo rigorosamente aplicado (geralmente 60 ou 90 dias) para exercer - quase nunca são permitidos o restante do termo de opção original.

Alerta: eventos como aposentadoria, invalidez ou morte podem desencadear regras diferentes em seu plano de estoque. Você deve entender o que aconteceria com a sua concessão na ocorrência de grandes eventos de trabalho ou eventos de vida.

Como funcionam as opções de estoque?

Uma vez que o preço de exercício é quase sempre o preço das ações da empresa na data de concessão, as opções de compra de ações se tornam valiosas somente se o preço da ação aumentar, criando assim um desconto entre o preço de mercado e seu menor preço de exercício. No entanto, qualquer valor nas opções de estoque é inteiramente teórico até você exercê-los - ou seja. até que você pague dinheiro para comprar as ações ao preço de exercício. Depois de ter adquirido as ações através desta compra, você as possui diretamente, assim como você possui as ações compradas no mercado aberto.

Exemplo: você recebe 1.000 opções de compra de ações com um preço de exercício de US $ 10 por ação (ou seja, o preço da ação na data da concessão). Posteriormente, o preço das ações sobe para US $ 50. Se você exercer as 1.000 opções naquele momento, você pagará apenas US $ 10.000 para obter ações que valem US $ 50.000 no mercado aberto.

Dependendo das regras do plano de estoque de sua empresa, as opções podem ser exercidas de várias maneiras. Se você tiver o dinheiro para fazer isso, você pode simplesmente fazer um pagamento em dinheiro direto, ou você pode pagar com uma dedução salarial. Alternativamente, em um exercício sem dinheiro, as ações são vendidas imediatamente no exercício para cobrir o custo do exercício e os impostos.

O valor da opção pode subir ou diminuir.

Se o preço das ações da sua empresa aumentar, o desconto entre o preço da ação e o preço de exercício pode tornar as opções conservadas em estoque muito valiosas. Esse potencial de ganho financeiro pessoal, que está diretamente alinhado com o desempenho do estoque de ações da empresa, pretende motivar você a trabalhar arduamente para melhorar o valor corporativo. Em outras palavras, o que é bom para sua empresa é bom para você.

No entanto, da mesma forma, opções de ações também podem perder valor. Se o preço das ações diminuir após a data da concessão, o preço de exercício será maior do que o preço de mercado do estoque, tornando inútil exercer as opções - você poderia comprar as mesmas ações por menos no mercado aberto. As opções com preço de exercício superior ao preço das ações são chamadas de opções de estoque subaquáticas.

Dois tipos de opções de estoque.

As empresas podem conceder dois tipos de opções de compra de ações: opções de estoque não qualificadas (NQSOs), o tipo mais comum e as opções de ações de incentivo (ISOs), que oferecem alguns benefícios fiscais, mas também aumentam o risco do imposto mínimo alternativo (AMT).

Opções de ações não qualificadas.

Uma opção de compra de ações não qualificada (NQSO) é um tipo de opção de estoque que não se qualifica para tratamento fiscal favorável especial de acordo com o Código de Receita Federal dos EUA. Assim, a palavra não qualificada aplica-se ao tratamento fiscal (não a elegibilidade ou qualquer outra consideração). Os NQSOs são a forma mais comum de opção de compra de ações e podem ser concedidos a funcionários, diretores, diretores, contratados e consultores.

Você paga impostos quando exerce NQSOs. Para fins fiscais, o spread do exercício é uma receita de compensação e, portanto, é relatado no seu Formulário W-2 do IRS para o ano civil do exercício (para um diagrama anotado do relatório W-2 para NQSOs, veja um FAQ relacionado).

Exemplo: suas opções de ações têm um preço de exercício de US $ 10 por ação. Você os exercita quando o preço do estoque da sua empresa é de US $ 12 por ação. Você tem um spread de US $ 2 (US $ 12 a US $ 10) e, portanto, US $ 2 por ação no lucro ordinário.

Sua empresa irá reter impostos, imposto de renda, segurança social e Medicare - quando você exerce NQSOs.

Quando você vende as ações, seja imediatamente ou depois de um período de retenção, seu produto será tributado de acordo com as regras de ganhos e ganhos de capital. Você denuncia a venda de ações no Formulário 8949 e no Anexo D da sua declaração de imposto IRS Form 1040 (para exemplos com diagramas anotados, veja as perguntas freqüentes relacionadas). Para obter uma explicação detalhada das regras fiscais, consulte as seções NQSOs: Impostos, NQSOs: Impostos Avançados e as seções relacionadas do Centro Tributário neste site.

Opções de ações de incentivo.

As opções de ações de incentivo (ISOs) são elegíveis para tratamento tributário especial no âmbito do Internal Revenue Code e não estão sujeitas a Previdência Social, Medicare ou retenção na fonte. No entanto, para se qualificar, devem cumprir critérios rígidos de acordo com o código tributário. Os ISOs só podem ser concedidos aos funcionários e não a consultores ou contratados. Existe um limite de US $ 100.000 no valor de concessão agregado de ISOs que podem primeiro tornar-se exercitável (ou seja, colete) em qualquer ano civil. Além disso, para que um funcionário mantenha os benefícios fiscais especiais da ISO depois de deixar a empresa, os ISOs devem ser exercidos no prazo de três meses após a data de rescisão do emprego.

Depois de exercitar ISOs, se você detém as ações adquiridas por pelo menos dois anos a partir da data de outorga e um ano a partir da data do exercício, você incorre em imposto favorável de ganhos de capital a longo prazo (em vez de imposto de renda ordinário) em toda a apreciação em relação a o preço de exercício. No entanto, o papel ganha em ações adquiridas de ISOs e realizada além do ano civil de exercício pode sujeitar você ao imposto mínimo alternativo (AMT). Isso pode ser problemático se você for atingido com a AMT em ganhos teóricos, mas o preço das ações da empresa então despenca, deixando você com uma grande conta de imposto sobre o rendimento que se evaporou.

Alerta: se você recebeu ISOs, você deve entender como o imposto mínimo alternativo pode afetá-lo. A seção deste site sobre ISOs possui informações extensas sobre o imposto mínimo alternativo (veja as subsecções AMT e AMT Advanced).

O Próximo Passo: Entendendo a Tributação de Opção de Estoque.

A tributação das opções de ações é um assunto importante para todos os detentores de opção a entender. Agora que você conhece o funcionamento básico das opções de compra de ações, você deve aprender os detalhes de seu tratamento fiscal. Nas partes relacionadas a impostos das seções deste site em NQSOs e ISOs, você encontrará artigos e FAQs que explicam minuciosamente os conceitos básicos de tributação das opções de ações. O Centro de Taxas deste site tem um conteúdo extenso sobre o relatório da receita de opções de ações no Formulário W-2 e o relatório de ganhos / perdas de capital em sua declaração de imposto federal, incluindo diagramas anotados dos formulários relacionados do IRS. Para funcionários internacionais, o Global Tax Guide possui informações sobre o tratamento tributário das opções de compra de ações e outros tipos de compensação de capital em muitos países diferentes.

Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas & # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem compartilhamentos comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores possuem essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.

Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.

Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.

Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.

O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.

Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.

Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, existe uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.

Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).

Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.

Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de US $ 100 a US $ 200 por ação, você fará mais US $ 2 milhões e você só deve US $ 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos sobre o rendimento. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.

Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque agora perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.

Se você quiser saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por opções de estoque.

Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de & # 8220; in-the-money & # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Como avaliar suas opções de estoque de inicialização.

Você tem uma carta de oferta de um arranque ao estilo do Silicon Valley. Bem feito! Ele detalha seu salário, seguro de saúde, associação de ginásio e benefícios de corte de barba. Também diz que você receberá 100.000 opções de compra de ações. Você não está claro se isso é bom; você nunca teve 100.000 de nada antes. Você também possui uma segunda carta de oferta de outro arranque ao estilo do Silicon Valley. Extremamente bem feito! Este detalha seu salário, assinatura de chá artesanal complementar, provisões de roupa e serviços de localização de parceiros sexuais. Desta vez, o salário é um pouco menor, mas a carta diz que você receberá 125 mil opções de compra de ações. You are very unclear if this is better.

Esta postagem irá ajudá-lo a entender suas opções de estoque e a miríade de maneiras em que eles provavelmente são muito menos valiosos do que você pode esperar. Lembre-se de que, embora eu seja inteligente, legal, atraente, atlética, simpática, humilde e um amante gentil, não sou enfaticamente um advogado.

A mecânica básica de uma concessão de opção.

Muito depende de se você está sendo concedido opções de ações ou unidades de estoque restrito (UREs). As opções são muito mais comuns em pequenas empresas, mas, por várias razões, as empresas geralmente fazem a mudança para RSUs à medida que crescem. Nesta publicação, consideraremos apenas as opções de estoque.

As opções de ações não são estoque. Se você obteve o estoque de forma definitiva, você teria que pagar impostos sobre seu valor imediatamente. Isso exigiria que você tivesse um grande colchão contendo muito dinheiro que você não se importasse de gastar, arriscando e provavelmente perdendo. Em vez disso, as opções de compra de ações representam o direito de comprar ações da empresa a um preço fixo (o "preço de exercício" - veja abaixo), independentemente do seu valor de mercado. If the company is sold for $10/share, you can buy your stock at $1/share (or whatever your strike price is), sell it immediately and trouser the difference. Tudo bem.

Quando você recebe um pedaço de opções, eles provavelmente virão com um penhasco de 1 ano, colete de 4 anos. Isso significa que a totalidade da concessão "será" (ou "se tornará seu") durante um período de 4 anos, com um vencimento após o primeiro ano de "penhasco" e uma caução adicional de quarenta e oito depois de cada mês. Se você sair no primeiro ano, antes de chegar ao penhasco, você perde a totalidade da concessão. Se você sair antes dos 4 anos, você faz isso com uma fração proporcional de suas opções. Você deve notar que, se você sair antes da venda da empresa, provavelmente terá cerca de 3 meses para comprar suas opções antes de desaparecerem para sempre. Isso pode ser proibitivamente caro. Mais detalhes abaixo.

O valor TechCrunch das suas opções.

A maneira rápida de calcular o valor de suas opções é levar o valor da empresa dado pelo anúncio TechCrunch da sua mais recente rodada de financiamento, dividir pelo número de ações em circulação e multiplicar pelo número de opções que você possui.

Você deve gostar de olhar para esse número, porque as coisas vão para baixo a partir daqui.

O Desconto de ações ordinárias.

Em um mercado ilíquido (e os mercados não são muito mais ilíquidos do que aqueles para ações em uma inicialização privada), "o valor da empresa" é um número muito intransponível e intangível. O número importante do TechCrunch mencionado é um lugar razoável para começar. But it would be a mistake to conflate this with “the value of the company”. Mais precisamente, representa "o valor por ação, de qualquer classe de ações, que os VCs estavam dispostos a pagar, multiplicado pelo número de ações em circulação de todas as classes de ações".

Como empregado, você possui opções para comprar boas ações comuns antiquadas. Isso não oferece nenhum privilégio. Por outro lado, um VC quase sempre estará comprando alguma forma de ações preferenciais. Isso lhes oferece vários direitos de voto que eu realmente não entendo nem sei valorar, mas também, também, também vem com algum nível de "preferência de liquidação". Se eles investem $ 100k com uma preferência de liquidação de 2x (não incomum), em uma venda da empresa, eles recebem o dobro de seus US $ 100k de volta antes de qualquer pessoa receber qualquer coisa. Se não houver nada depois disso, você será cordialmente convidado a comer merda. A avaliação TechCrunch é calculada assumindo que suas ações ordinárias valem tanto quanto as ações preferenciais dos VCs. Este é quase nunca o caso, mas faz para alguns grandes números.

O Desconto de preço de greve.

Como já mencionado, quando você possui opções, o que você realmente possui é o direito de comprar ações em um "preço de exercício" definido. O preço de exercício é definido por um relatório de avaliação 409a que determina o "Valor justo de mercado" quando as opções são concedidas. Suponha que suas opções tenham um preço de exercício de $ 1 / ação, e a empresa eventualmente IPOs por US $ 10 / ação. Seu pagamento real por ação é de US $ 10 para o qual você vende, menos os US $ 1 que você precisa pagar para realmente comprá-lo em primeiro lugar.

Isso pode não parecer tão ruim, mas suponha, em vez disso, que a empresa não vai a lugar nenhum e é adquirida pelo talento por US $ 1 / share um ano depois de se juntar. Neste caso, você faz com um belo $ 1 - $ 1 = $ 0 / share. Isso parece acontecer muito. No caso de uma saída de dólar, o preço de exercício pode ser insignificante e as preferências de liquidação podem ser irrelevantes. Mas uma venda menor poderia facilmente enviá-lo para casa sem nada.

Uma maneira simples de fazer exame do desconto no preço de greve em conta é ajustar sua fórmula para:

((tech_crunch_valuation / num_outstanding_shares) - strike_price) * num_options_granted.

uma vez que este é o valor que você gostaria de fazer se você pudesse vender seu estoque agora no mercado secundário.

O desconto de mobilidade.

Quando você é pago em reais em dinheiro real, esse é o fim da transação. Se você decidir sair de amanhã, pode enviar seu aviso, deixar algo hediondo na mesa do seu chefe depois que todos voltarem para casa e nunca mais pensam nisso. No entanto, as opções complicam as coisas. Normalmente, você terá 3 meses de sua data de saída para comprar suas opções adquiridas em seu preço de exercício. Se você não comprá-los dentro deste período, você os perde. Dependendo das especificidades da sua situação, o custo pode facilmente atingir dezenas ou centenas de milhares de dólares, para não mencionar a carga tributária no final do ano (ver abaixo). Isso torna muito difícil deixar uma empresa onde você tenha adquirido uma quantidade significativa de opções potencialmente valiosas. Este é, obviamente, um bom problema para ter, mas a perda de flexibilidade é um custo definitivo, e é outro motivo para diminuir a valorização de suas opções.

O Desconto de impostos.

Nas palavras do Wall Street Journal Spiderman, "com grande poder vem uma grande quantidade de impostos". O estoque de investidores e fundadores tende a se qualificar para obter um tratamento fiscal de ganhos de capital a longo prazo muito favorável. Por outro lado, quando você exerce suas opções, o spread entre seu preço de exercício e o valor justo de mercado atual mostra-se imediatamente como uma enorme parcela de renda ordinária extremamente tributável. Se a empresa estiver sendo vendida, você pode vender suas ações instantaneamente e pagar sua conta fiscal usando uma parte do produto. No entanto, se você se exercita enquanto a empresa ainda é privada, você ainda deve o IRS muito dinheiro no final do ano fiscal. Você pode ter que encontrar um monte de dinheiro pronto em algum lugar, e esta conta de impostos é muitas vezes o custo maioritário do exercício inicial. Acredita-se por isso que muitos engenheiros de software se tornam piratas.

Claro, a avaliação TechCrunch é definida por investidores que pagam uma fração da taxa de imposto que você paga. Bata o valor real de suas opções em outra peg ou dois.

O desconto de risco.

Digamos que encontramos uma maneira completamente correta de contabilizar os fatores acima, e verifica-se que as opções que você achou que valiam US $ 1 cada, na verdade, só valem US $ 0,80. Estamos longe de terminar de desvalorizá-los. Como meu avô costumava dizer, "US $ 0,60 por ação na mão geralmente vale US $ 0,80 por ação no arbusto, especialmente quando você está sub-diversificado e sua exposição é grande em comparação com seu patrimônio líquido".

Quando um VC compra ações na sua empresa, eles também estão comprando ações em dezenas de outras empresas. Supondo que eles não são idiotas nem despreocupados, essa diversificação reduz seu risco relativo. Claro que também estão investindo dinheiro que não lhes pertence e recebendo taxa paga-plus-carry, então seu risco pessoal já é zero, mas essa é outra história. Como um titular de bilhete de loteria totalmente não diversificado, você é extremamente vulnerável aos caprichos da variação. Se a sua empresa prosseguir, seu "portfólio" completo será eliminado. A menos que você seja um adicto à adrenalina financeira, você faria muito, muito, apenas tenha algum dinheiro real que definitivamente ainda estará lá amanhã. Se você tiver opções com um valor esperado, mas extremamente arriscado, de US $ 200.000, mas você realmente os venderá por US $ 50.000 apenas para obter alguma certeza em sua vida, então eles valem apenas US $ 50.000 para você e você deve valorá-los como tal ao calcular seu total compensação. O delta entre estes dois números é o desconto de risco.

O Desconto de Liquidez.

Uma nota de dez dólares é extremamente líquida, o que significa que pode ser facilmente trocado por muitas coisas, incluindo, entre outras,:

Um DVD de segunda mão de Wrestlemania XVII 100 rolos de papel higiênico perigosamente de baixa qualidade Muitos tipos diferentes de chapéu de novidade.

Por outro lado, as opções de estoque em uma empresa privada são extremamente ilíquidas e podem ser trocadas quase que por nada. Você não pode usá-los para comprar um carro, ou para o depósito em uma casa. Você não pode usá-los para pagar contas médicas inesperadas, e você não pode usá-los para contratar Beyonce para cantar no aniversário da sua avó. As commodities totalmente líquidas e facilmente negociáveis ​​são "valor" do seu valor nominal, e no outro extremo do espectro, as commodities completamente ilíquidas "valoram" zero, independentemente do seu valor nominal teórico. Suas opções estão em algum lugar intermediário. O único que lhes dá algum valor é a esperança de que um dia eles se tornem líquidos, através de uma venda privada ou IPO. Se o seu valor nominal total for pequeno em comparação com o seu patrimônio líquido total, então este não é um grande negócio para você. Se não for, então este dinheiro imaginário tornou-se bastante mais imaginário, e você deve tratá-lo como tal.

O I Quit Appreciation.

Perversamente, o que realmente aumenta o valor de suas opções é o fato de que você pode deixar a empresa se ela morre ou parece que está prestes a. Digamos que você tenha concedido US $ 200k de opções, adquirindo mais de 4 anos. Esses fatores de avaliação na probabilidade de seu aplicativo Snapchat para texugos decolar e a empresa decapitar em valor. Isso também tem como probabilidade de um concorrente construir um produto muito melhor do que você, curvando o mercado de fotos de texugo efêmeras e esmaga sua empresa para o pó. Agora, quando um VC troca seus US $ 200k em dinheiro frio e duro, o dinheiro de outras pessoas para ações em sua empresa, o dinheiro do outro está desaparecido. Se os tanques da empresa depois de um ano, ela não pode decidir que na verdade ela não queria esse estoque de qualquer maneira e pedir um reembolso.

No entanto, você pode simplesmente sair. Você só pagou a empresa um ano do seu tempo, e está em paz sem ter que pagar os outros 3 anos. É lamentável que o seu estoque seja inútil, mas esse risco foi levado em consideração para a avaliação de títulos e todos os amantes do amor e do software da guerra e do texugo. Sua desvantagem é mitigada de forma que o VC não é.

Considere um arranjo alternativo. Você assina um contrato dizendo que você trabalhará por 4 anos em troca de opções de opções de US $ 200 mil e, mesmo que a empresa morra nos primeiros 6 meses, você continuará trabalhando em novos projetos, agora essencialmente gratuitamente, até esses 4 anos estão de pé. Nesse caso, podemos dizer intuitivamente que a concessão da opção tem um valor esperado de exatamente $ 200k. Uma vez que a maneira como suas opções realmente funcionam é claramente muito melhor do que isso, sua concessão de opção deve valer mais.

Uma maneira alternativa de pensar sobre isso é que parte do que sua bolsa realmente oferece é um trabalho agora, onde cada dia você recebe 100 opções que valem (digamos) $ 1 cada. Mas também oferece o direito a um emprego em 3 anos, onde cada dia você recebe as mesmas 100 opções que antes, após o inevitável retomado do valor da empresa, agora valem muito mais. Este direito é potencialmente extremamente valioso.

Quanto maior a variação de curto prazo da sua empresa, maior a I Quit Appreciation. Se você pode ver rapidamente se vai ser enorme ou um flop total, você pode decidir rapidamente se deseja seguir em frente e tentar novamente em outro lugar, ou ficar e continuar a conquistar suas opções agora muito mais valiosas. Por outro lado, se você precisa permanecer por um longo tempo antes que o provável destino da empresa se torne aparente, você corre o risco de ser o orgulhoso proprietário de centenas de milhares de ações em um buraco ardente no chão.

O que você deveria fazer.

Quando você recebe sua oferta, você deve se certificar de que você também entende:

O cronograma de aquisição de suas opções Seu preço de exercício provável (isso não será definitivo até o seu primeiro dia de trabalho) O número total de ações em circulação O valor TechCrunch da empresa em sua mais recente rodada de financiamento.

Você pode então trabalhar com o valor TechCrunch de suas opções e considerar os 5 descontos e 1 apreciação:

O Desconto de ações ordinárias.

A avaliação do TechCrunch assume todas as ações preferenciais, mas você só possui estoque comum.

Significativo se: a empresa tem ou provavelmente terá muito dinheiro VC, em relação à sua avaliação atual.

Menos significativos se: a empresa é e provavelmente permanecerá principalmente arrancada.

O Desconto de preço de greve.

Você deve realmente comprar suas ações antes de poder vendê-las.

Significativo se: a empresa é um estágio relativamente tardio.

Menos significativo se: a empresa é muito jovem.

O desconto de mobilidade.

Deixar este trabalho será muito caro se você não quiser perder todas as suas opções.

Significativo se: você não tem montes de dinheiro de reposição que você gostaria de gastar na compra de suas opções anos antes de poder vendê-los.

Menos significativo se: você faz.

O Desconto de impostos.

Você paga uma taxa de imposto muito maior do que os investidores.

Significativo se: os impostos são sempre significativos.

Menos significativo: você tem dinheiro, coragem e habilidade para se exercitar cedo, enquanto o spread entre preço de exercício e FMV é baixo.

O desconto de risco.

Suas opções podem acabar valendo nada.

Significativo se: você é avessos ao risco ou a empresa ainda é muito jovem e incerta.

Menos significativos se: você estiver confortável com um risco muito alto, ou a empresa está estabelecida ea única questão real é quando e por quanto será IPO.

O Desconto de Liquidez.

Você não pode pagar sua renda com opções.

Significativo se: você idealmente gostaria de gastar o valor teórico de suas opções no futuro imediato.

Menos significativo se: você já tem todo o dinheiro que você poderia precisar no momento.

O I Quit Appreciation.

Se as coisas estão mal, então você pode sair.

Significativo se: é provável que a empresa abaixe ou obtenha muito mais valioso no futuro próximo.

Menos significativo se: levará muitos anos para ver se a empresa terá sucesso ou falha.

Não existe o direito de comprar um almoço gratuito a um preço fixo, e eu ouvi pessoas inteligentes sugerirem que os indivíduos devem valorizar as opções em apenas 20% da avaliação de TechCrunch. Isso me parece um pouco no lado baixo, mas acho que não está muito longe. As opções são apenas outro tipo de ativos financeiros, e são ótimos para ter, desde que você os valorize corretamente. No entanto, as empresas são incentivadas a ajudá-lo a superá-las, e então você deve pensar longamente antes de aceitar qualquer corte de salário justificado por opções.

Graças a Carrie Bentley por ler rascunhos disso.

Leitura adicional:

Receba novos ensaios para você.

Publico novos trabalhos sobre programação, segurança e alguns outros tópicos várias vezes ao mês.

What The F-K Are My Startup Options Worth?

A version of this article previously appeared in Forbes.

When joining a startup, there are seven important questions you should ask in order to answer the question: “What the f-k are my stock options worth?”

Você acabou de receber uma oferta de emprego a partir de uma inicialização que inclui 50.000 opções de compra de ações. Isso é maravilhoso ... ou é?

I reviewed and approved hundreds of employment offer letters at my various startups, all of which included stock option grants. O número de funcionários potencialmente inteligentes que nunca fazem perguntas relevantes sobre suas opções de ações foi francamente chocante.

I am sorry to disappoint the MBA crowd, but estimating the value of your startup stock options is not something you can do using the Black-Sholes option pricing model. In contrast, estimating the potential ultimate value of your startup options requires you to intimately understand the venture’s business model, the execution capabilities of the core team and the veracity of the company’s financial projections.

To this end, politely and persistently ask the following questions until you obtain enough information to estimate each of the variables in the formulas shown below. Answering these questions will allow you to reasonably estimate what your options may ultimately be worth.

1. How many shares will I be granted?

O tamanho da sua concessão de opção inicial deve ser articulado na sua Carta de Oferta, bem como em um Contrato de Opção de Compra de Ações separado. Na maioria dos casos, suas ações serão adquiridas ao longo de um período de quatro anos, com um penhasco de um ano. De acordo com esse acordo, se você deixar sua empresa dentro dos primeiros doze meses, por qualquer motivo, você não receberá ações. Uma vez que você tenha completado seu primeiro aniversário de emprego, a aquisição de renda normalmente ocorre mensalmente. Quaisquer termos de aquisição que não estejam em conformidade com esses padrões devem ser desafiados.

2. What is the company’s total capitalization?

Para ajudar o CFO a entender o seu pedido, indique que está procurando uma visão "totalmente diluída" da capitalização da empresa. Além disso, certifique-se de que todas as opções "autorizadas" estão incluídas, o que garantirá que o valor de capitalização inclua opções concedidas e não garantidas.

3. How many additional options will be authorized?

Authorized options include those which have not yet been granted. In order to calculate your potential future dilution, estimate the number of additional options that will be authorized and added to the option pool.

O tamanho do pool de opções de uma inicialização variará, dependendo da sua maturação. However, the pool’s size, as a percentage of a company’s Total Capitalization, is generally between 15% and 20% at a company’s maturity. Se um grupo de opções estiver significativamente abaixo desse intervalo, isso pode ser uma indicação de qualquer um; (i) uma empresa mesquinha com suas opções, ou (ii) pode ocorrer uma diluição significativa futura, uma vez que o pool de opções é aumentado para acomodar concessões de opções futuras.

É muito comum que as empresas aumentem o seu agrupamento de opções ao longo do tempo e uma empresa bem administrada gerenciará um orçamento de capital como meio de estimar suas futuras concessões de opções. As such, it is very reasonable to ask for an estimate of additional options to be authorized before the company’s exit.

4. How many additional shares will be issued to investors?

As is the case with future options, a well-managed company can reasonably estimate the amount of investor capital it intends to raise in the future, along with an estimation of the valuation(s) at which such investment(s) will be made.

Os futuros requisitos de capital são baseados em uma variedade de fatores incognoscíveis. No entanto, é imperativo compreender os pressupostos subjacentes da empresa em relação às suas futuras necessidades de capital. Uma resposta de "Nós não fazemos ideia" é indicativa de uma empresa que seja: (i) mal gerida, ou (ii) não respeite seus futuros funcionários o suficiente para fornecer uma resposta pensativa. Não se conforme com uma não resposta a esta questão importante.

5. How many options will I be granted in the future?

Clearly, the number of any additional options you will receive will be dependent on your tenure and performance. Some companies provide their employees with small options grants annually, usually in conjunction with either year-end or the employee’s anniversary hire date, while others seldom make such “refresh” grants.

6. What is Management’s best estimate of the Company’s valuation upon an exit?

This variable is obviously an educated guess, at best. Even so, your prospective employer should be able to provide you with a valuation range that would be acceptable to the management team.

7. What is the Exercise Price of my initial options?

Isso também deve aparecer em sua Carta de Oferta e Contrato de Opção de Compra de Ações. Não esteja satisfeito com uma resposta como "O preço de exercício será definido pelo Conselho de Administração, com base no Valor de Mercado Justo da Companhia." Certifique-se de que seu preço de exercício seja definido por escrito antes de aceitar o cargo, mesmo que está sujeito à aprovação subseqüente da Diretoria. Also, be sure you know the company’s latest 409A valuation.

Once you obtain the answers to the above question, you will have enough information solve the following four equations. At first glance, these formulas may appear complicated, however; the math is actually simple. To minimize potential confusion, the variables used multiple times are color-coded.

Tive a sorte de trabalhar com grandes equipes que conseguiram criar valor suficiente para que nossas opções valessem uma quantia significativa de dinheiro. No entanto, a realidade é que muitas opções de startups nunca valem nada. Como tal, considere qualquer compensação derivada de suas opções como uma receita inesperada inesperada. Working with kind, motivated and smart people who you will learn a great deal from is a far more important consideration than the potential value of your option grant.

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Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.